Die Tochter von Frederick Philipse, Sprecher des New Yorker Kolonisten Versammlung und einem der größten Landbesitzer am Hudson River, wurde sorgfältig erzogen und genoß alle Vorteile, die die Gesellschaft bot. Sie wurde beschrieben als große Schönheit mit dunklen Augen und Haaren, entschlossen und von freundlichem Wesen.

George Washington war ein Colonel des Staates Virginia, 24jährig, und hatte erste Lorbeeren auf dem Schlachtfeld gewonnen. Auf seinem Weg nach Boston, zu einem Treffen mit Genarl Shirley, kam er am Haus von Colonel Robinson in New York vorbei. Dort traf er auf Miss Mary Philipse, die ihren Schwager während der Wintermonate besuchte. George war von ihrem Charm und ihrer Schönheit tief berührt. Er verließ sie widerwillig und reiste nach Boston weiter. Bei seiner Rückreise wurde er wieder der willige Gast von Colonel Robinson.

Er blieb dort, in der Gesellschaft von Mary, so lange seine Pflichten es erlaubten. Manche vermuten, dass er dort um ihre Hand anhielt und diese ihm verweigert wurde, doch ist dies nicht sicher. Die wahrscheinlichste Version der Geschichte ist, dass er von seinen öffentlichen Pflichten von dort weg befohlen wurde, noch ehe er sich der Dame erklären konnte.

In Wahrheit war Washingtons Zeit fast vollständig von militärischen Angelegenheiten vereinnahmt. Kurz darauf hörte er, dass Colonel Roger Morris, sein Waffengefährte und Vertrauter auf dem Schlachtfeld von Monongahela, Marys Hand gewonnen hatte. Das Paar wurde 1758 getraut. Sie bauten ein Herrenhaus in den Außenbezirken von New York, wo sie bis zu den dunklen Tagen der Revolution glücklich lebten. Dann, als Colonel Morris England und dem König seine Loyalität bekräftigte, wurde ihr Haus beschlagnahmt und ironischer Weise im Herbst 1776 zu Washingtons Hauptquartier.

Mary, ihre Schwester und die Frau des Reverend Charles Inglis waren die einzigen Frauen die wärend der Revolution des Verrates beschuldigt wurden. Mary ging mit ihrem Mann nach England, wo er 1794 starb. Mary überlebte ihn um 31 Jahre. Sie starb im Alter von 96 Jahren und wurde an der Seite ihres Mannes in der Nähe der Saviour-gate Church in York begraben.